Risalendo dalla cripta sul lato opposto, in corrispondenza del transetto sinistro, si incontra la cappella di San Giuseppe. Prima della realizzazione di questa cappella erano presenti in quella zona della catterale ben sette altari, sostituiti nel 1757 dal canonico Risi per la sua famiglia e particolarmente per la sepoltura del fratello Antonio, abate a Città di Castello. La cappella costituisce un bell'esemplare di barocco, con colonne tortili e quattro sculture raffiguranti le virtù. Tutto il complesso è in legno finemente scolpito e dorato, mentre le pareti sono dipinte a imitazione del marmo. Le tre tele presenti nella cappella sono opera del pittore siciliano Giuseppe Sortini e vennero realizzate nel 1760. - Pala d'altare: Transito di San Giuseppe - Ovale di destra: Nascita di San Giovanni Battista - Ovale di sinistra: Santa Famiglia Sui pennacchi della cupola sono raffigurati i quattro Evangelisti, mentre la decorazione della cupola è in stuccature dorate. A terra una decorazione in marmo incornicia la lapide del già citato Antonio RIsi.
Volgendo le spalle alla cappella, sulla sinistra è situata la porta che conduce alla sacrestia della cattedrale (vai a: sacrestia), sovrastata da una tela raffigurante Gesù Bambino tra Santa Caterina d'Alessandria e San Domenico. Sulla destra, sopra un grande confessionale ligneo, una tela raffigurante la Madonna con il Bambino tra San Francesco e Santa Chiara. Appena dopo il pilastro a destra è presente un lacerto di affresco raffigurante la Crocifissione con San Pietro. A sinistra invece l'armadio in cui erano anticamente custoditi gli Oli Santi, oggi utilizzato come tabernacolo per la custodia del SS. Sacramento, circondato da alcuni affreschi tra cui un Sant'Antonio abate e una Madonna con il Bambino.
